用于醇类氧化的超高活性有机催化剂nor-AZADO

  • 产品特性
  • 相关资料
  • Q&A
  • 参考文献

用于醇类氧化的超高活性有机催化剂 nor-AZADO用于醇类氧化的超高活性有机催化剂nor-AZADO



用于醇类氧化的超高活性有机催化剂nor-AZADO

9-Azanoradamantane N-oxyl(nor-AZADO是一种稳定的硝酰自由基型催化剂,用于高效氧化醇,最初是由东北大学(日本)的 lwabuchi 教授开发的。与 TEMPO 相比,它的硝酰自由基具有较小的空间位阻,从而提高了反应活性。Nor-AZADO 是合成天然产物及医药中间体的有效工具。



◆特点


  ● 最低添加量:小于 0.003 mol%

  ● 具有空间位阻的二级醇羟基的氧化反应中,催化效果良好

  ● 用于醇类氧化的高活性有机催化剂

  ● 用于醇类的有氧氧化反应

  ● 大量供货


用于醇类氧化的超高活性有机催化剂nor-AZADO


◆反应例


用于醇类氧化的超高活性有机催化剂nor-AZADO


参考文献

  Hayashi, M., Sasano, Y., Nagasawa, S., Shibuya, M. and Iwabuchi, Y.: Chem. Pharm. Bull. 59, 1570 (2011).

用于醇类氧化的超高活性有机催化剂nor-AZADO


参考文献

  [a]  lwabuchi.Y:Chem.Pharm.Bull.61.1197(2013).

  [b]  岩润好治:Wako Organic Square.29.2(2009).

  [c]  岩润好治:Wako Organic Square.45.2(2013).

  [d]  shibuya,M.Sasano.Y.,Tomizawa.M.Hamada.T.,Kozawa.M.Nagahama.N.and twabuchi,Y.:Synthesis.3418(2011).

  [e]  Hayshi,M,Sasano,Y.,Nagasawa,S,Shibuya,M.and lwabuchi, Y,:Chem.Pharm.Bull.59.1570(2011).

  [f]  Fujiwara,H,Kourogl,T.,Okano,K,and Tokuyama,H,:Angew,Chem,Int,Ed,,51.13062(2012).

 


◆有氧反应中催化剂活性的比较


用于醇类氧化的超高活性有机催化剂nor-AZADO



◆催化剂用量的比较


用于醇类氧化的超高活性有机催化剂nor-AZADO


参考文献

  1.    Iwabuchi, Y., et al.: Chem. Pharm. Bull., 59, 1570 (2011).

  2.    Iwabuchi. Y., et al.: Synthesis, 3418 (2011).

  3.    Iwabuchi, Y.,: Chem. Pharm. Bull., 61, 1197 (2013).

 


◆AZADO催化剂


氧化剂

基质

产物

特征

醛/酮

羧酸

用于醇类氧化的超高活性有机催化剂nor-AZADO

一级醇

1.不能氧化二级醇;

2.氧化剂,催化剂,价格低廉

3.使用次氯酸钠,PhI(OAc)2作为二次氧化剂

二级醇

×

用于醇类氧化的超高活性有机催化剂nor-AZADO

一级醇

1.只对仲醇进行氧化

2. 比-Me-AZADO更具高活性

3. 使用次氯酸钠,PhI(OAc)2作为二次氧化剂

二级醇

×

用于醇类氧化的超高活性有机催化剂nor-AZADO

一级醇

1.具有比TEMPO催化剂高20倍的催化活性

2.与AZADOL®具有相同或稍少的活性化
3. 使用次氯酸钠,PhI(OAc)2作为二次氧化剂

二级醇

用于醇类氧化的超高活性有机催化剂nor-AZADO

一级醇

1.具有比TEMPO催化剂高20倍的催化活性  

2.可以氧化伯醇
3.使用次氯酸钠,PhI(OAc)2作为二次氧化剂
4.具有稳定性,易储存

二级醇

用于醇类氧化的超高活性有机催化剂nor-AZADO

一级醇

1.在AZADO系列中最具活性化

2.进行乙醇的空气氧化反应

3.次氯酸钠,PhI(OAc)2,空气也作为二次氧化剂

二级醇


  AZADOL®是日产化学工业有限公司的注册商标

   ・・・ 进行很好的反应
   ・・・ 良好的反应
   ・・・ 中程度的反应
  × ・・・ 不怎么反应

  *这是通常情况下的反应现象,根据其基质和反应系统,其反应性也会相应发生变化。

相关产品

产品名称

包装

货号

级别

CAS

 Sodium Hypochlorite   Pentahydrate  

25 g

195-17212

Wako 1st Grade

10022-70-5

500  g

199-17215

10022-70-5

 (Diacetoxyiodo)benzene

5 g

049-32961

for Organic Synthesis

3240-34-4

250 g

045-32963

3240-34-4

25 g

047-32962

3240-34-4

参考文献


[1].Iwabuchi, Y., et al. : Chem. Pharm.Bull., 59, 1570 (2011).

https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb/59/12/59_12_1570/_article

用于醇类氧化的超高活性有机催化剂nor-AZADO

 

2.Iwabuchi. Y., et al. : Synthesis,3418 (2011).

https://www.thieme-connect.com/products/ejournals/abstract/10.1055/s-0030-1260257

 

3.Iwabuchi, Y., : Chem. Pharm. Bull.,61, 1197 (2013).

https://www.jstage.jst.go.jp/article/cpb/61/12/61_c13-00456/_article

用于醇类氧化的超高活性有机催化剂nor-AZADO

产品编号 产品名称 产品规格 产品等级
016-24984 nor-AZADO 亚硝酰基氧化催化剂 1 g 用于有机合成
012-24986 nor-AZADO 亚硝酰基氧化催化剂 5 g 用于有机合成
010-24921 AZADOL 亚硝酰基氧化催化剂(2-羟基-2-氮杂金刚烷) 100 mg 用于有机合成
016-24923 AZADOL® 亚硝酰基氧化催化剂 1 g 用于有机合成
014-24924 AZADOL® 亚硝酰基氧化催化剂 5 g 用于有机合成
132-15261 1-Methyl-2-azaadamantane-N-oxyl 1-甲基-2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 100 mg 用于有机合成
138-15263 1-Methyl-2-azaadamantane-N-oxyl 1-甲基-2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 500 mg 用于有机合成
048-33891 DMN-AZADO 选择性氧化催化剂 100 mg 用于有机合成
044-33893 DMN-AZADO 选择性氧化催化剂 500 mg 用于有机合成
209-19501 TEMPO/2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy, Radical 四甲基哌啶氧 5 g 用于有机合成
207-19502 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy, Radical 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 25 g 用于有机合成
205-19503 2,2,6,6-Tetramethyl-1-piperidinyloxy, Radical 2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧自由基 100 g 用于有机合成